Если из норм части второй Кодекса не вытекают на этот счет специальные правила …, принудительное исполнение обязанностей налогового агента путем взыскания с него неперечисленных сумм налога, а также соответствующих сумм пеней возможно в случае, когда налоговым агентом сумма налога была удержана у налогоплательщика, но не перечислена в бюджет (Абз.5 п.2 ПП ВАС РФ №57).

…учитывая компенсационный характер пеней как платежа, направленного на компенсацию потерь государственной казны в результате неуплаты налога в срок, с налогового агента, не удержавшего налог из денежных средств налогоплательщика, могут быть взысканы пени за период с момента, когда налог должен был быть им удержан и перечислен в бюджет, до наступления срока, в который обязанность по уплате налога должна быть исполнена налогоплательщиком самостоятельно по итогам соответствующего налогового периода (Абз.6 п.2 ПП ВАС РФ №57).

…указанные рекомендации о невозможности взыскания с налогового агента не удержанной им суммы налога и об ограничении периода взыскания пеней, основанные на том, что обязанным лицом продолжает оставаться налогоплательщик …, к которому и должно быть предъявлено налоговым органом соответствующее требование об уплате налога, не применимы при выплате денежных средств иностранному лицу в связи с неучетом данного лица в российских налоговых органах и невозможностью его налогового администрирования. Следовательно, в случае неудержания налога при выплате денежных средств иностранному лицу с налогового агента могут быть взысканы как налог, так и пени, начисляемые до момента исполнения обязанности по уплате налога (Абз.7 п.2 ПП ВАС РФ №57).